Partendo da Tolentino con la Basilica di S. Nicola, il Duomo e il teatro Vaccaj, un terzo itinerario d’interesse nella provincia di Macerata tocca, proprio nelle immediate vicinanze di Tolentino, le Terme di S. Lucia e il Castello della Rancia. Segue Caldarola, dove si suggerisce il tour dei castelli medievali e, in agosto, la Giostra de le Castella con Palio e corteggio.
Per gli amanti del cibo tipico, sosta obbligata a Serrapetrona per gustare la Vernaccia di Serrapetrona Docg. Da non perdere poi la Rocca di Verano, che apre l’ingresso al Ducato di Camerino. La città ospita siti imperdibili come il Duomo e il Palazzo Vescovile, sedi di opere di grandissimo valore. Da non perdere, con una piccola deviazione, Pioraco, piccolo centro medievale situato in una suggestiva gola rocciosa e famoso per le antiche cartiere, e Matelica, interessante città d’arte caratterizzata dalla Fontana ottagonale e da numerosi edifici storici.
Continuando per San Severino Marche, dove, oltre alla Pinacoteca Comunale, da visitare sono il Duomo romanico e la Piazza del Popolo, si prosegue per Cingoli, il “Balcone delle Marche”, che offre viste mozzafiato fino al mare e meravigliose passeggiate nella natura, cui si aggiungono quelle nella Riserva Naturale del Monte San Vicino e Monte Canfaito proprio nei dintorni. Dopo aver fatto tappa ad Appignano e Treia, da visitare infine Pollenza, con la Chiesa di fondazione longobarda di S. Maria Assunta di Rambona.